Il dipinto raffigura Valerio Ciccolini Silenzi seduto di tre quarti, con la mano sinistra poggiata sul fianco, in una posa disinvolta, mentre volge lo sguardo al di là della tela. Indossa la parrucca arricciata, un soprabito nero su di una camicia bianca con gilet rosa chiaro e un ampio drappo rosa, abbigliamento che denota il suo rango aristocratico. Sulla giacca sfoggia la spilla dell'ordine gerosolimitano. Intorno sono collocati oggetti che alludono alla sua figura: una spada e su un piedistallo in marmo un libro, un calamaio con la penna e uno strumento musicale; dietro in secondo piano si scorge un busto in marmo femminile.

Il ritratto è attribuito ad ignoto pittore probabilmente locale. Raffigura il marchese Valerio Ciccolini Silenzi (Macerata 1735/ 1819) poeta, scienziato, buon dilettante di musica, socio di varie accademie d'Italia e di quella dei Catenati dal 1758. Fu sostenitore di giovani studiosi di musica presso il Regio Conservatorio di Napoli. Dello stesso è presente in Pinacoteca anche il busto ritratto, opera dello scultore Fedele Bianchini (inv., n. 3135, a. 1964). Il dipinto fa parte dei beni lasciati dalla marchesa Irene Ciccolini Costa alla Biblioteca Comunale nel 1956 provenienti dal palazzo di famiglia di Macerata. L'insieme comprendeva mobili di epoca barocca, oggetti, numerosi ritratti e quadri a olio.