Simone De Magistris (Caldarola, 1538? (notizie dal 1555) – 1613) Pittore e scultore italiano, Simone, figlio di Giovanni Andrea e fratello di Giovanfrancesco, entrambi pittori, è l’esponente più significativo della famiglia De Magistris, emigrata dalla Toscana a Caldarola nelle Marche e tutta composta da pittori di un certo rilievo. Anche i figli di Simone, Federico e Solerzio, svolgono l’attività di pittori andando così a dar corpo alla cosidetta “Scuola di pittura caldarolese”. Si forma presso la bottega familiare e si sposta quindi a Loreto, dove frequenta brevemente la bottega dell'anziano Lorenzo Lotto. Tutte le biografie scritte su Simone De Magistris hanno inizio con la citazione: “Simone fiol de mastro Joan Andrea depintor de Caldarola, posto a star meco per garzone de servicij e bisogni miei e perfectione de casa, etiam de l’arte per imparar …“. Pittore di grande talento, riconosciuto protagonista del Manierismo Italiano, ha la fortuna di lavorare a lungo per il Cardinale Evangelista Pallotta, l’artefice del grande rinnovamento urbanistico della loro comune città, Caldarola. Pittore assai fecondo, esegue moltissime opere fra cui ricordiamo: il Presepio (Pinacoteca Comunale, Fabriano), la Madonna con Bambino e Santi (Chiesa di San Pietro, Sassoferrato), la Sacra Conversazione (Duomo, Osimo), la Pentecoste (Chiesa di San Giovanni Battista, Appignano del Tronto), I regni celesti, terrestri e Inferi (Palazzo comunale, Offida), il Miracolo di San Martino (Chiesa Collegiata, Caldarola), la Pietà (Museo Comunale, San Ginesio), la Madonna che appare a San Francesco (Galleria Nazionale delle Marche, Palazzo Ducale di Urbino).